A Variety szerint Louisa Krause szerepet kapott Robinson Devor filmjében, a You Can't Win-ben, melynek további főszereplőit Michael Pitt, Hannah Marks és Jeremy Allen White formálják meg.

A világjáró Jack Black csavargókról szóló 1926-os önéletrajzi regénye adja a film alapjait, amely bemutatja, hogyan járta be tehervonatok potyautasaként az Egyesült Államok nyugati részét és Kanadát.

Hannah Marks egy fiatal örömlányt fog alakítani, aki szokatlan barátságot alakít ki a fiatal Jack Blackkel (Michael Pitt), míg Louisa Krause egy Irish Annie nevű tapasztalt prostit, akibe a főszereplő a maga módján szerelmes lesz.

Louisa Krause neve leginkább Charlize Theron Pszichoszinglijéből (Young Adult) csenghet ismerősen, ahol egy recepciós lányt alakított.

A film munkálatait mostanság kezdik Seattle-ben.